Historia pewnego zlecenia
Te dwa niezależne od siebie autoportrety zostały namalowane dla Sigmund'a Firestone'a, amerykańskiego inżyniera z Rochester w Nowym Jorku, który poznał Fridę i Diego podczas służbowej podróży do Meksyku w 1939 r., podczas której towarzyszyły mu dwie córki: Natalia i Alberta. Firestone był tak poruszony wizytą u państwa Rivera, że poprosił oboje o namalowanie swoich autoportretów, by mógł już na zawsze ich zapamiętać.
Zamówienie przyszło w czasie, kiedy Frida i Diego żyli w separacji (ich rozwód stał się faktem 9 stycznia 1940 r.), choć pozostali przyjaciółmi i Frida w dalszym ciągu zajmowała się służbowymi sprawami i korespondencją byłego męża.
Zachowały się listy pisane przez Firestone'a do pary ex-małżonków, w których omawiane są szczegóły dostawy portretów i cena - 500$ za dwa obrazy, które to pieniądze miały być równo podzielone (mimo faktu, że Rivera był w tym czasie o wiele bardziej prominentnym i odnoszącym sukcesy artystą). Zapłata miała nadejść po dostarczeniu obu portretów inżynierowi.
Frida swój autoportret skończyła szybko (w lutym 1940 r.), jednakże Diego opóźnił zrealizowanie jego części zamówienia o prawie rok, gdyż był w tym czasie bardzo zajęty w Kalifornii, malując mural zatytułowany "Pan American Unity" dla Golden Gate International Exposition.
Rok 1940 był bardzo ciężkim rokiem dla Fridy i to na trzech płaszczyznach: emocjonalnej, fizycznej i finansowej. W liście do Firestone'a pisze, że [Diego] "nie chce mieszkać ze mną w tym samym domu, gdyż uwielbia być sam i twierdzi, że ja zawsze chcę, żeby wszystkie jego rzeczy i papiery były porządnie ułożone, a on woli bałagan. W każdym razie troszczę się o niego najlepiej jak umiem z odległości i będę go kochać do końca życia, nawet jeśli on sobie tego nie życzy."
W ciągu tego roku Frida była zdeterminowana i gotowa na utrzymywanie się jedynie z własnej pracy twórczej, nie chcąc być w żaden sposób finansowo zależną od ex-męża. Stan jej zdrowia był w tym czasie bardzo zły i w jednym z listów do Firestone'a pisze: "Przez trzy miesiące leżałam w łóżku w gipsowym gorsecie z okropnym aparatem na szyi, przez który cierpiałam jak cholera... wydałam wszystkie pieniądze jakie miałam, na konsultacje ze specjalistami od kości i... byłam przerażona, byłam pewna, że tym razem umrę". W końcowej części listu pyta: "Sigy, chciałabym poprosić Cię o przysługę. Czy nie byłby to dla Ciebie duży kłopot? Czy mógłbyś przysłać mi 100 dolarów za moją część zlecenia, gdyż pieniądze są mi bardzo, ale to bardzo potrzebne, a ja ze swojej strony obiecuję, że jak tylko znajdę się w San Francisco, zmuszę Diego do wysłania Ci jego autoportretu. Jestem pewna, że zrobi to z wielką przyjemnością, to tylko kwestia czasu, jak skończy pracę nad freskiem, będzie miał go znacznie więcej i namaluje ten portret dla Ciebie. Znowu będziemy razem, a Ty będziesz miał nas oboje w swoim domu. Proszę, wybacz jemu i wybacz mnie samej to, że jesteśmy, jacy jesteśmy: my naprawdę nie chcemy nikogo skrzywdzić. Czy będziesz więc tak miły i wyślesz mi pieniądze?"
Z końcem roku, 8 grudnia, Diego i Frida ponownie wzięli ślub w San Francisco. Według Los Angeles Times, "ceremonia była zwięzła i prosta... Podczas ślubu panna Kahlo była ubrana w hiszpański kostium, zielono-białą długą spódnicę i brązowy szal."
Diego w końcu rozpoczął malowanie swojego autoportretu dla Firestone'a w 1941 r. W tym czasie przebywał w Santa Barbara, gdzie wypożyczył studio od amerykańskiej rzeźbiarki, Frances Rich, córki znanej aktorki, Irene Rich. Frances pracowała nad rzeźbą popiersia Rivery, podczas gdy ten malował swój autoportret (zachowała się fotografia tych dwojga przy pracy). W jednym z listów z maja 1982 r., Frances wspomina, że jej matka była tak zafascynowana portretem Rivery, że błagała go, by obraz sprzedał jej, co też Diego uczynił. Frances, z kolei, była wniebowzięta, gdyż mogła w spokoju dokończyć popiersie malarza, gdy ten zajęty był malowaniem kolejnego autoportretu, tym razem dedykowanemu Firestone'owi. Malowanie drugiego autoportretu (na którym trzyma kartkę papieru z dedykacją dla swojego zleceniodawcy) artysta zakończył w styczniu 1941 r.
